Il castello. Alto sul colle che guarda da una parte Conegliano industriale e dall’altra i vigneti del Prosecco, il castello e il suo piccolo museo riassumono la storia della città: da caposaldo dei vescovi di Belluno a zona d’influenza dei Trevigiani, da terra di conquista per Scaligeri, Ezzelini e Carraresi padovani e fino al passaggio sotto Venezia. Con una particolarità da ricordare: la comunità ebraica coneglianese fu tra le più numerose del Veneto tra il XIV e il XVIII secolo.
Dal giro merlato e dalla torre, rialzati tra Otto e Novecento, si scorgono gli elementi salienti delle architetture cittadine: i tratti di mura collinari carraresi del Trecento, la neoclassica villa Gera, il convento di San Francesco e l’oratorio della Madonna della Neve a metà collina, la porta Monticano medievale, il percorso della spina urbanistica storica, la via XX Settembre che è stata per secoli la “contrada granda” della vita di Conegliano
La Contrada Granda. Sull’asse urbano centrale, caratterizzato da un inconsueto dislivello altimetrico e per lo più porticato, si affacciano il duomo dell’Annunziata e le case e i palazzi che danno monumentalità al nucleo storico di Conegliano. Fresca di installazione, una sequenza di tabelle lungo un percorso segnato sul selciato descrive l’interesse architettonico di palazzo Sarcinelli, delle case Piutti e Longega, dei palazzi Montalban vecchio e nuovo, del Monte di Pietà, del Municipio ottocentesco e del grande Teatro Accademia, neoclassico, iniziato sotto l’Imperial-Regio governo austriaco e completato quando il Veneto era appena diventato Italia.
La Confraternita dei Battuti. Sopra i nove archi a sesto acuto del portico del duomo, la sala della Confraternita dei Battuti, iniziata nel 1345, è di grande interesse per gli affreschi della facciata esterna, dipinti dal Pozzoserrato, il fiammingo Lodewijk Toeput, alla fine del Cinquecento; e soprattutto per il ciclo interno di storie della Bibbia e dei Vangeli dovuto ai pennelli di Francesco da Milano, ispiratosi verso il 1520-1530 alle incisioni di Dürer.
La Casa di Cima. Parallela alla Contrada Granda, verso il colle, via Cima conserva la casa-museo di Giovanni Battista Cima e, a pochi metri dalla dimora dell’artista coneglianese, l’affrescata Casa Sbarra rinascimentale.